Tu "problema" es de lo más normal y extendido. Eso de no saber cómo hablarle a alguien y atraer a ésa persona que te interesa y entablar una relación es algo que la INMENSA mayoría ha experimentado en un momento dado.
Tan es algo normal que ya hay toda una industria al respecto. El coacheo de la seducción. Empezó en Inglaterra y se extendió a Estados Unidos y otras partes del mundo. Ignoro si ya lo hay en México.
El que lo empezó se llama Nick Krauser y publicó un libro "Daygame mastery". Te dice allí cómo llegarle a una chava y lograr que se acueste contigo en unas cuantas horas. De hecho, inspirados en Krauser hicieron una película, hace como 15 años, con Will Smith y Eva Mendez que en México se llamó "Hitch, el seductor".
Te ofrecen cursos de capacitación en grupo ó atención individual.
Daygame es para cuando quieres ligar en el día, digamos en el súper, en el centro comercial, en el banco, en el aeropuerto, etc. Hay otro que es Nightgame para cuando vas a bares y antros. Allí hay un especialista que se llama Taylor Durden, he visto que alguien en el foro usa su nombre por lo que supongo que dicha persona ya tomó el curso y a la mejor nos puede relatar su experiencia.
Un amigo vive en Londres y tomó el curso de Daygame. Al principio era una papa, de pena ajena. Pero ha practicado mucho y le ha llegado a 700 viejas. Es decir, las ve en la calle y va y les habla. Ya se ha acostado con varias y me ha mostrado las fotos. Algunas son para Playboy otras viejas son normalitas. Pero él, que ya es todo un master, me dice que es cosa de practicar y practicar. Según él le dedica cada día al menos una hora y el fin de semana varias horas. Pasea por las calles de Londres y les habla a todas las que ve atractivas. Algunas lo mandan a volar en un minuto, otras se quedan a platicar pero no le dan su número, otras aceptan ir a tomar de inmediato un café y un cada vez creciente número acaban en la cama con él en ésa tarde.
Tal vez sea cosa de que investigues sobre ésos cursos y vayas allá a tomarlo y te consigas el libro.

Por otro lado, y éso es aquí en México. Hay una revista que se llama "S1ngular", la consigues en Sanborns. Está enfocada a gente que que busca una pareja. Organizan eventos de todo tipo, fiestas, paseos, conferencias, visitas a sitios turísticos y museos, etc. Todo para que la gente se conozca entre sí. Van personas en edad arriba de 35 y de todo tipo. En la revista se anuncian los eventos.

Espero te haya servido ésto. Pero definitivamente te puedo decir que no importa si eres alto, bajo, gordo, chaparro, viejo o joven,el carro o la lana que tengas (bueno, excepto si sigues en el mercado del SS, allí sí lo único que quieren es tu billetera) lo importante es la impresión que das y la seguridad con la que te presentas.