Las primeras veces tienes que hacerlo con paciencia, porque de la primera vez depende que se repita, muchas mujeres quedan con el mal recuerdo de que fue doloroso y no lo quieren repetir. Te aconsejo que lubriques bien y empieces usando el dedo haciendo como circulos por afuera y despues metiendolo poco a poco para que se vaya acostumbrando, ya que sientas que hay relajación, al menos en mi experiencia la posición de misionero ha sido mucho menos traumatica para las chicas que de perrito, pero esa es mi experiencia. Trata de meterlo poco a poco y escucha lo que te va diciendo, si quiere que lo saques o sigas.
No esperes lograrlo la primera vez que lo intentes, a veces requiere un par de intentos en varios días.

NOTA. No metas los dedos ni el pene a la vagina una vez que los metiste en el ano ya que puedes causar una infección.