Hola Amigo, desde mi experiencia te dire:
* Cuba es una de las Cd mas seguras, pero ten cuidado que no falta quien te quiera envolver y te quiera meter a los callejones y entonces si te pueden dar bajilla con todo. a mi me toco la experiencia de que me rentaban una moto a menos de la mitad de preciom y aferrado a llevarme a un callejon a cambiar dinero y darme la moto. hasta que me arto y llame a la policia.. y este WEY a correr.
* de las viejas si hay buen material que pueden encontrar en cualquier lugar, pero como bien dice el amigo. Todo alli es LANA, nada es por tu carita. j ja
En el centro de la abana hay restaurantes igual y alli ligas algo ya que las mujeres llegan a sentarse a ver que pescan Otra es caminar por la orilla del mar y todo mundo pisteando alli tam bien puedes elejir, ya que los cubanos se te ofrecen que te pueden ayudar, y puedes agarrar desde Ron, cigarros, viejas, etc...
La opción de rentar auto VS contratar a alguien, le veo mas viable contratar, ya que ellos conocen los lugares tambien te pueden recomendar lugares donde encontrar diferentes tipos de mujeres, ya que ellos tienen los contactos.

Finalmente, el como viajar, Yo hace tiempo compre el paquete de 1 semana (3 dias en Habana y 4 en Playa) con avion, translados desallunos "En playa, desayunos, comida cena y Snack y Alcohol" cre que es lo mejor, ya que no gastas mas y solo te dedicas al desmadre.

Que pasen felices brincos.